Kiedy w 1632 r. hrabia Melchior Ferdynand de Gaschin stał się sąsiadem Góry Chełmskiej, była ona juz powszechnie znana i czczona. Dzięki energiczne postawie hrabia sprowadził franciszkanów reformatów, wybudował dla nich klasztor i rozbudował dla nich klasztor oraz kościół.

Zafascynowany przykładem kalwarii zbudowanej pod Krakowem przez Mikołaja Zebrzydowskiego zapragnął podobnej na Górze Chełmskiej. Jednak dopiero kolejny z jego następców, bratanek Jerzy Adam de Gaschin ,wypełnił ten testament. Uzyskał w tym celu od biskupa wrocławskiego w 1700 r. zezwolenie na budowę trzech większych i trzydziestu  mniejszych kaplic na wschodnim i południowym zboczu góry.

Budowę powierzył włoskiemu architektowi, Dominikowi Sighno. Rozpoczęto od kaplic: Pałacu Kajfasza i Ratusza Piłata, które ukończono już w 1704 r. Następnie powstały: Wieczernik, Pożegnanie z Matką, Ogrójec, Zdrada Judasza, Cedron, Brama Wschodnia, Pałac Annasza, Pałac Heroda, Serce Maryi, Spotkanie z Matką, Boży Grób, Brama Zachodnia, Drugi Upadek Pana Jezusa, Obnażenie, Kościół Świętego Krzyża i Namaszczenia. Z ciągu kaplic maryjnych wybudowano: Domek Matki Bożej, kaplicę Królowa Patriarchów i Przyjęcie w Niebie.

Budowę ukończono w 1709 r., jednak franciszkanie reformaci wzbraniali się przed objęciem organizacji nabożeństw kalwaryjskich. Drogocenna budowla z biegiem czasu popadła w ruinę i została ograbiona. Reformaci na posiedzeniu kapituły zakonnej w 1756 r. zgodzili się na przejąć w zarząd kalwarię i organizację nabożeństw. Odnowicielem kalwarii był hrabia Antoni de Gaschin. W 1781 r. hrabia wybudował kaplice: Świętych Schodów i Marii Magdaleny.

Na ścianie zewnętrznej znajduje się kartusz herbowy rodu de Gaschin z napisem fundacyjnym. Kaplica Marii Magdaleny, będąca równocześnie stacją Zmartwychwstania, została wybudowana jako kaplica grobowa hrabiego Antoniego. Nad ozdobionym wejściem umieszczono epitafium oraz tarczę herbową rodu. W dalszym etapie powstały kaplice: św. Rafała Archanioła, św. Weroniki i Przyjęcia Krzyża. Jako ostatnie w tym czasie wzniesiono: Pierwszy Upadek Pana Jezusa, Szymon Cyrenejczyk oraz kaplica Płaczące Niewiasty. Wszystkie kaplice zbudowane w 1789 r. poświęcono i przekazano franciszkanom w uroczystość Podwyższenia Krzyża św. w 1764 r. Było to pierwsze nabożeństwo w sercu „Nowej Jerozolimy” na Górze św. Anny.

w 1831 r. ustał patronat rodziny de Gaschin. Po roku znajdowania się w rękach Prus, Kalwaria została przekazana na użytkowanie biskupowi wrocławskiemu, który po trzydziestu latach stał się jej właścicielem, a w 1863 r. przekazał ją franciszkanom. Początki odnowy kalwarii związane były z obchodami jubileuszu stulecia nabożeństwa kalwaryjskiego, które przypadły w 1864 r. Z tej okazji wyremontowano kaplice stacji Drogi Krzyżowej i wybudowano nową – Trzeciego Upadku Pana Jezusa. Jej fundatorem byli Wincenty Bias i liczni darczyńcy. W 1875 r. franciszkanie na mocy ustaw Kulturkampfu musieli ponownie opuścić klasztor i kalwarię. Władze wymusiły na proboszczu z Leśnicy zrzeczenie się praw i przekazanie kalwarii burmistrzowi. Kiedy w 1887 r. powrócili franciszkanie, zastali swą własność względnie zachowaną. W trzech kolejnych latach, nadano kaplicom nowy wystrój, zachowany do dzisiaj, a z okazji 200-lecia kalwarii wybudowano ostatnią kaplicę Koronacji Matki Boskiej.

19 czerwca 1941 r. franciszkanie po raz trzeci zmuszeni zostali do opuszczenia góry. Hitlerowcy zamienili teren kalwarii na tor wyścigów konnych i na cmentarz dla więźniów żydowskich. Jednak już 19 czerwca 1945 r. mogli powrócić franciszkańscy gospodarze. Kompleksowe prace renowacyjne rozpoczęły się w 1951 r. W latach osiemdziesiątych XX w. przeprowadzono kompleksową restaurację poszczególnych kaplic stacyjnych. Odnowie podlegała polichromia, witraże oraz ruchome wyposażenie kaplic. W celu wykonania zaplanowanych prac w marcu 1997 roku została powołana do życia „Fundacja Sanktuarium Góry Św. Anny”.

Obecnie na obchody kalwaryjskie Wniebowzięcia NMP, Aniołów Stróżów i Podwyższenia Krzyża Świętego pielgrzymuje około 200 zorganizowanych grup parafialnych.

W 2009 r. obchodzono na Górze św. Anny jubileusz 300-lecia Kalwarii. Z tej okazji przy pomocy „Fundacji Sanktuarium Góry Św. Anny” zakończono renowację elewacji kaplic kalwaryjskich. Wszystkie kaplice mają tę samą kolorystykę. Natomiast w 2014 r. obchodzono kolejny jubileusz 250-lecia obchodów kalwaryjskich. Z tej okazji w kaplicy Domek Maryi wybudowanej w kształcie kwiatu róży, odrestaurowano trzy ołtarz.